やりかたはいろいろあると思いますが、Win32環境の場合、たとえば Python ディレクトリで
python Scripts\trac-admin c:\home\ishigaki\trac\cocktail initenv python Scripts\trac-admin c:\home\ishigaki\trac\perl initenv
してあるとしたら、Apache2 の httpd.conf で
<Location /trac/cocktail> SetHandler mod_python PythonHandler trac.web.modpython_frontend PythonOption TracEnv c:/home/ishigaki/trac/cocktail/ PythonOption TracUriRoot /trac/cocktail </Location> <Location /trac/perl> SetHandler mod_python PythonHandler trac.web.modpython_frontend PythonOption TracEnv c:/home/ishigaki/trac/perl/ PythonOption TracUriRoot /trac/perl </Location>
とかするのがたぶん一番柔軟で簡単かと。
もっとも、この場合なら TracEnvParentDir というのを使って
<Location /trac> SetHandler mod_python PythonHandler trac.web.modpython_frontend PythonOption TracEnvParentDir c:/home/ishigaki/trac/ PythonOption TracUriRoot /trac </Location>
とかするだけで、/trac にアクセスしたときに /trac/cocktail と /trac/perl への入り口を表示できますが。
VirtualHostを分けるのであれば、たとえば hosts ファイル(WINNT\system32\drivers\etc\hosts)に分けたホストを登録しておけばOKですね。